Nach seinem Studium der Philosophie an der Princeton University und einem abgebrochenen Medizin-Studium begann er 1961 als Aktienhändler in New York.
1968 kaufte er sich einen Sitz an der New York Stock Exchange und handelte im wesentlichen Optionen. In den 70er-Jahren spezialisierte er sich zunehmend auf feindliche Übernahmen von Unternehmen und machte sich so als Corporate Raider einen Namen u.a. bei Unternehmen wie Texaco, US Steel, RJR Nabisco und TWA.
Carl Icahn sucht nach Firmen, die seiner Meinung nach schlecht gemanagt und deren Aktien deshalb an der Börse unter ihrem möglichen Marktwert gehandelt werden. Diese Aktien kauft er in grossem Stil ein, um sich so eine substanzielle Aktienposition aufzubauen und einen Verwaltungsratssitz zu beanspruchen. Im Verwaltungsrat fordert er oftmals die Neubesetzung des Managements und eine Umstrukturierung der Firma.
In der Vergangenheit trug diese aggressive Strategie häufig zu steigenden Aktienkursen bei, worauf Icahn seine Anteile wieder gewinnbringend verkaufen konnte. Beispiele aus der jüngeren Vergangenheit sind Ebay und Apple